Vestmannaeyingar áttu lengi við erfiðar samgöngur að búa, þótt nú hafi loks verið bót á því ráðin. Verst horfði í því efni, er heimsstyrjöldin síðari brauzt út. Þá hættu millilandaskipin að sigla til Evrópulanda, en lögðu leið sína vestur um haf, svo að Vestmannaeyjar hurfu úr siglingaleið þeirra. Flugferðir voru í byrjun og enginn flugvöllur til í Eyjum. Einu samgöngurnar utan frá voru hinar strjálu viðkomur strandferðaskipanna, sem voru allsendis ónógar. En Vestmannaeyingar eru ekki vanir að leggja árar í bát, þótt eitthvað blási á móti. Þeir tóku því til sinna ráða að bæta úr samgönguleysinu sjálfir með því að hafa skip í förum með fisk til Englands þrátt fyrir ófriðarhættuna og með því að hafa fastar bátaferðir til lands.

Þannig kom það til, að tveir framtakssamir menn í Vestmannaeyjum, Sigurjón Ingvarsson skipstjóri og Jón Sigurðsson hafnsögumaður, gerðu með sér félag um það að gera út bát til áætlunarferða milli Vestmannaeyja og Stokkseyrar til þess að flytja vörur, póst og farþega, og tókst þeim að útvega dálítinn styrk í þessu skyni. Fyrsta áætlunarferðin til Stokkseyrar var farin 6. júlí 1940, og voru það ár farnar alls 45 ferðir. Áætlunarferðum þessum var síðan haldið áfram óslitið til haustsins 1954, en það ár voru farnar 98 ferðir alls. Var Sigurjón Ingvarsson skipstjóri allan tímann. Ferðum var haldið uppi á sumrin og fram á haust, tvær ferðir farnar vikulega og stundum aukaferðir, ef þörf gerðist, t. d. á þjóðhátíð Vestmannaeyja og við fleiri tækifæri. Fyrsta árið höfðu þeir félagar á leigu bátinn „Skíðblaðni“, eign Helga Benediktssonar í Vestmannaeyjum, annað árið ýmsa báta bæði frá Vestmannaeyjum og Stokkseyri, því að erfitt var þá að útvega farkost, en þriðja árið tóku þeir á leigu vélbátinn „Gísla Johnsen“, sem reyndist vel. Keyptu þeir hann árið eftir, og var hann síðan í þessum ferðum öll árin. Meðal þess, sem flutt var með bátnum, var mjólk frá Mjólkurbúi Flóamanna til Vestmannaeyja, og var henni skipað út á Stokkseyri, frá því að þeir flutningar byrjuðu. En 1954 ákváðu forráðamenn mjólkurbúsins að flytja mjólkina til Þorlákshafnar og skipa henni þar út. Fór Sigurjón fyrstu ferðina frá Þorlákshöfn til Vestmannaeyja vegna mjólkurflutninganna 15. júlí 1954. Það sem eftir var sumars hélt hann uppi ferðum bæði til Þorlákshafnar og Stokkseyrar, en hætti þá þessum áætlunarferðum eftir 15 ára úthald. Á þeim tíma hafði hann farið alls 780 ferðir og flutt 21880 farþega auk mikils magns af vörum og pósti.

Ferðir þessar voru ekki aðeins hin mesta samgöngubót fyrir Vestmannaeyinga, heldur líka til margs konar hagræðis fyrir Stokkseyringa og auðvitað marga fleiri. Stokkseyri var allt í einu orðin að samgöngumiðstöð. Um hana lá leið flestallra, sem fóru til Vestmannaeyja á þeim árum, og hið sama þeirra, sem þaðan komu til lands. Áætlunarferðir á sjó og landi skiluðu af sér á víxl nærri 1460 farþegum að meðaltali á ári vegna bátferðanna einna, sem stóðu þó aðeins yfir um sumarmánuðina. Það færðist því talsvert líf í þorpið um þessar mundir. Hinar beinu ferðir til Vestmannaeyja urðu og til þess að auka mjög samskipti eyjabúa og Stokkseyringa báðum til hagræðis, og átti margs konar fyrirgreiðsla skipstjórans á báða bóga ekki lítinn þátt í því.

En í sambandi við ferðamannastrauminn kom í ljós nýtt vandamál. Á Stokkseyri vantaði algerlega samastað, þar sem ferðafólk gæti átt athvarf og fengið einhverja aðhlynningu, meðan það beið eftir áætlunarferðunum. Báturinn varð að haga komum sínum eftir því, hvernig stóð á sjó, og urðu því farþegar, sem oft var margt manna, stundum að bíða í nokkra klukkutíma eftir áætlunarbílunum. Kom það sér illa eftir langa sjóferð og oft í misjöfnu veðri að eiga hvergi vísan stað, þar sem hægt væri að fá mat eða kaffi eða að minnsta kosti að njóta húsaskjóls. Eins þurftu þeir, sem ætluðu að taka sér far með bátnum, líka oft að bíða eftir honum af sömu ástæðu. Þetta ástand þótti óviðunandi til lengdar, og varð það til þess, að nokkrir menn tóku sig saman og mynduðu hlutafélag til þess að koma upp gistihúsi á Stokkseyri. Mun það hafa verið fyrir áeggjan skipstjórans á bátnum, Sigurjóns Ingvarssonar. Þeir, sem að þessu félagi stóðu, voru útgerðarmenn bátsins, Sigurjón skipstjóri og Jón Sigurðsson í Vestmannaeyjum; Jón Magnússon kaupmaður og Páll Guðjónsson á Stokkseyri og þeir Aron Guðbrandsson forstjóri, Pétur Daníelsson hóteleigandi og Vilhjálmur Árnason skipstjóri í Reykjavík. Gistihúsið var byggt 1942 á grunni stóra pakkhússins, sem brann 1926. Hafði Jón Magnússon keypt grunninn og látið steypa gólf yfir hann, svo úr varð kjallari, sem hann notaði fyrir saltgeymslu. Þennan kjallara keypti félagið af Jóni og byggði þar húsið. Það tók til starfa sem greiðasala og gistihús vorið 1943 og nefndist Hótel Stokkseyri. Veitti póststjórnin nokkurn styrk til rekstrar hótelsins vegna bátsferðanna.

Hótel Stokkseyri var ekki rekið sem hlutafélag stofnendanna nema í þrjú ár. Á þeim tíma störfuðu þar ýmsir gestgjafar, danskir, og var fyrstur þeirra Henry Hansen veitingaþjónn á Hótel Borg. Árið 1946 seldu hluthafarnir hótelið Óskari Magnússyni heildsala í Reykjavík í makaskiptum fyrir húsið Miðstræti 5 þar í borg. Rak hann hótelið um tíma með kvennaliði, og m. a. réði hann þangað dugnaðarkonu, Söru Benediktsdóttur, sem hafði haft verzlun og hótelrekstur á Akureyri. Litlu síðar tók Útvegsbankinn í Reykjavík hótelið upp í skuldaskipti við Óskar. Keypti Sara þá hótelið af bankanum og átti það síðan og rak það með myndarbrag, unz hún lézt í febrúarmánuði 1956. Tóku útgerðarmenn á Stokkseyri þá hótelið á leigu og héldu því opnu út veturinn handa aðkomnum sjómönnum, en Áslaug Sigurgrímsdóttir var ráðskona hjá þeim. Um vorið hætti reksturinn að fullu, innbú hótelsins var selt á uppboði og Útvegsbankinn tók enn á ný við húsinu. Stóð það svo autt og ónotað, unz Pöntunarfélag verkamanna keypti það af bankanum vorið 1958 og lét breyta innréttingu þess og lagfæra á ýmsan hátt. Í húsinu eru nú sölubúð ásamt vörugeymslu pöntunarfélagsins og skrifstofa Stokkseyrarhrepps, hvort tveggja í allrúmgóðum húsakynnum. En Vestmannaeyjaferðirnar og Hótel Stokkseyri heyra nú sögunni til.